التصنيفات
العلوم الكيميائية

الأمينات

الأمينات

الأمينات هي عائلة من المركبات العضوية التي تحتوي على عنصر النتروجين. ويمكن النمر إلى الأمينات على أنها مشتقة من الأمونيا، أنظر الجدول (6-13) ولاحظ أوجه التشابه والاختلاف بينهما.

الجدول (6-13): صيغ بعض الأمينات وأسماؤها، ودرجات غليانها (‏ ْس) مقارنة بالأمونيا.

تعليم_الجزائر
الصيغة
البنائية
تعليم_الجزائر
تعليم_الجزائر
تعليم_الجزائر
تعليم_الجزائر
تعليم_الجزائر
الأمونيا
الاسم
ميثيل أمين
ثنائي ميثيل
أمين
ثلاثي ميثيل أمين
إيثيل أمين
بروبيل أمين
-33
درجة
الغليان
-8
8
3
17
49

بمقارنة الصيغ البنائية للأمينات بالأمونيا تلاحظ كأن الأمينات تنتج من استبدال مجموعة ألكيل (أو أكثر ) بذرة هيدروجين (أو أكثر) في الأمونيا. وتصنف الأمينات إلى أولية وثانوية وثالثية، كما هو موضح فيما يأتي:
تعليم_الجزائر

سؤال

صنف الأمينات الواردة في الجدول (6-13) إلى أمينات أولية وثانوية وثالثية.

وبالرجوع إلى أسماء الأمينات في الجدول تلاحظ أن التسمية تشبه الطريقة المتبعة عند تسمية الإيثرات، إذ تضاف كلمة أمين إلى اسم (أو أسماء) مجموعة الألكيل المرتبطة بذرة النتروجين.
1- أشكال جزيئات الأمينات
تعليم_الجزائر
الشكل (6-10): شكل جزيء الأمونيا.
لفهم أشكال جزيئات الأمينات سنذكرك بروابط جزيء الأمونيا وشكله، كما درست سابقاً في الوحدة الثانية. انظر الشكل (6-10).
يتضح من الشكل أن المستوى الأخير لذرة N يحتوي على خمسة إلكترونات، وقد تم استكمال هذا المستوى إلى ثمانية إلكترونات بإحاطة ذرة N نفسها بثلاث روابط مشتركة مع ثلاث ذرات هيدروجين، فضلاً عن زوج غير رابط من الإلكترونات عليها.
وبدراسة شكل جزيء أبسط الأمينات، وهو ميثيل أمين، إذ استبدلت مجموعة ميثيل بذرة هيدروجين واحدة في الأمونيا، تجد أن الزوايا بين الروابط المتصلة مع ذرة N
تعليم_الجزائر
الشكل (6-11): الصيغ البنائية لجزيء ميثيل أمين (أ) بالنماذج (ب) بالخطوط؟قريبة من الزاوية ت‏ 107.3ْ، انظر الشكل (6-11).
وتساعد معرفة الروابط في الأمينات على تفسير بعض خصائصها الفيزيائية؛ كدرجة الغليان، فالرابطة (N – H) في الأمينات قطبية، مما يجعل جزيء الأمين قطبياً، وبذلك يوجد تجاذب قوي نسبياً بين جزيء أمين وآخر، إلا أن هذا التجاذب أقل منه بين جزيئات الكحول (اعتماداً على كهرسلبية الذرات) كما تتوقع إمكانية تكوين روابط هيدروجينية بين جزيئات الأمين كما في الشكل ( 6-12).
تعليم_الجزائرالشكل (6-12): الروابط الهيدروجينية بين جزيئات أمين أولي.

سؤال

بالاعتماد على قيم الكهرسلبية للعناصر (H,O,N) من جدول (2-3) أجب عن الآتي:
1- أي الروابط الآتية أكثر قطبية الرابطة O – H ، أم N – H ؟
2- كيف تفسر الاختلاف في درجتي غليان CH3OH ا(65ْس) و CH3NH2 ا(-8ْس) رغم تقارب كتلهما المولية؟

2 – بعض تفاعلات الأمينات
إن وجود زوج من الإلكترونات على ذرة النتروجين يجعل الأمينات قواعد، فمحاليلها المائية تغير لون ورقة عباد الشمس إلى اللون الأزرق كما يتضح من المعادلة:
تعليم_الجزائر
وتتفاعل الأمينات مع الحموض، مثل :HCL، مكوّنة أملاحاً، كما في المعادلة الآتية:

تعليم_الجزائر

وهذا التفاعل المميز للأمينات يساعد في الكشف عنها، ويمكن تحويل الملح إلى الأمين بإضافة قاعدة قوية، مثل هيدروكسيد الصوديوم كما يأتي : تعليم_الجزائر
كما تتفاعل الأمينات بالتسخين مع الحموض الكربوكسيلية معطية الأميدات كما في المعادلة الآتية:
تعليم_الجزائر
ويستخدم مبدأ هذا التفاعل في إنتاج النايلون، وأملاح الامينات أكثر ذائبية في الماء من الأمينات نفسها، لماذا؟ لذا فإن الأدوية التي تحتوي على مجموعة الأمين تحضر في صورة أملاح لتذوب في سوائل الجسم.

سؤال

أكتب الصيغ البنائية للمركبات C,B,A في التفاعلات الآتية:

تعليم_الجزائر

ورائحة الأمينات غير مقبول، فهي تشبه رائحة السمك الفاسد، وهي المسؤولة عن الرائحة الكريهة المنبعثة من تحلل الجثث. وللأمينات استعمالات صناعية متعددة، فهي تدخل في صناعة الأدوية والأصباغ والملابس والمبيدات الحشرية وغيرها.

[IMG]http://www.*************/up/uploads/18bdb16a31.gif[/IMG]


اترك تعليقاً

لن يتم نشر عنوان بريدك الإلكتروني. الحقول الإلزامية مشار إليها بـ *

هذا الموقع يستخدم Akismet للحدّ من التعليقات المزعجة والغير مرغوبة. تعرّف على كيفية معالجة بيانات تعليقك.