الكيمياء العضوية
علم الكيمياء العضوية : هو العلم الذي يختص بدراسة المركبات المشتقة من الكربون و كثير منها من أصل عضوي
ملاحظة : ليست كل المركبات التي تحتوي على كربون تصبح مركبات عضوية مثل أملاح الكربونات , البيكربونات , CO2 ,H2CO3
نظرية القوى الحيوية ( للعالم برزيليوس 1825 ) :
” المركبات العضوية تتكون فقط بتأثير القوى الحيوية الموجودة في خلايا الكائنات الحية و أنه لا يمكن تحضيرها صناعيا “
-بنى رأيه على أساس أن جميع المركبات الموجودة في عصره كانت تستخلص من أنسجة الكائنات الحية
العالم فوهلر ( عالم ألماني ) : استطاع الحصول على مادة عضوية ( اليوريا أو البولينا ) من مادة غير عضوية ( سيانات الآمنيوم ) مما أدى إلى فشل نظرية القوى الحيوية للعالم برزيليوس (يوريا ) NH4CNO ———> NH2CONH2 ( سيانات الآمنيوم )
* علل استطاع العالم فوهلر أن يهدم نظرية القوى الحيوية ؟ لأنه استطاع الحصول على مركب عضوي ( اليوريا ) من مركب آخر غير عضوي ( سيانات الآمنيوم ) (يوريا ) NH4CNO ———> NH2CONH2 ( سيانات الآمنيوم )
*علل كثرة المركبات العضوية ؟ بسبب
1-ارتباط ذرات الكربون مع بعضها في سلاسل تحتوى على عدد كبير من الذرات
2-اشتراك ذرة أو أكثر من عنصر آخر مثل النتروجين أو الأكسجين في تكوين السلاسل
*أمثلة لاستخدامات المركبات العضوية
1-في مجال الأنسجة و الألياف الصناعية مثل صناعة النايلون و التريلين
2-في مجال العقاقير مثل صناعة الفيتامينات و المضادات الحيوية و المطهرات –كما تدخل في صناعة المخدرات مثل الهيروين
3-في مجال الزراعة مثل صناعة الأسمدة مقل اليوريا و المبيدات الحشرية
4-في الحياة اليومية مثل صناعة المنظفات و المذيبات و العطور و مواد الدباغة
الفرق بين المركبات العضوية و غير العضوية
الخاصية المركبات العضوية المركبات غير العضوية
درجة الانصهار منخفضة مرتفعة
الرائحة معظمها له رائحة مميزة عدد قليل منها له رائحة مميزة
قابلية الاشتعال قابلة للاشتعال غير قابلة للاشتعال
الذوبان لا تذوب في الماء و تذوب في المذيبات العضوية مثل تذوب في الماء
رابع كلوريد الكربون و الكلوروفورم و الاثير و البنزين
التجمع ( البلمرة ) تتبلمر لا تتبلمر
التأين معظمها غير قابلة للتأين معظمها قابل للتأين
الحساسية أكثر حساسية للمؤثرات الفيزيائية و الكيميائية أقل حساسية
سرعة التفاعل بطيئة سريعة
المتشابهة الجزيئية تنتشر فيها خاصية المتشابهة الجزيئية لا تحدث
خاصية التجمع أو البلمرة
عملية كيميائية يتم فيها ارتباط عدد من جزيئات صغيرة تسمى ( مونومر )لتكوين مركب كبير يسمى ( بوليمر )
ملاحظة : ارتباط جزيئين فقط تسمى دايمرة
المتشابهة الجزيئية ( التشكل ) ( الأيزوميرزم )
هي اتفاق كثير من المركبات العضوية في صيغة جزيئية واحدة و اختلافها في الصيغة البنائية فتختلف في الصفات الفيزيقية و الكيميائية
مثال ـــــــــــــ C2H6O ( صيغة جزيئية ) ــــــــــــ
C2H5OH ( كحول إثيلي ) CH3OCH3 (إثير ثنائي الميثيل )
الصيغة البنائية
هي الصيغة التي توضح ترتيب الذرات داخل الجزيء إما بواسطة الروابط التكافؤية أو عن طريق التجمعات الذرية
الصيغة الجزيئية
هي الصيغة التي توضح عدد الذرات داخل الجزيء فقط H H
مثال : الإيثان صيغته الجزيئية C2H6 أما صيغته البنائية فهي CH3CH3 أو H-C-C-H
H H
علل : الكحول الإيثيلي أيزوميرزم لإيثير ثنائي الميثيل ؟ لأن لهما نفس الصيغة الجزيئية و مختلفان في الصيغة البنائية
علل : لا يمكن التعبير عن المركب العضوي بالصيغة الجزيئية ؟
لأن كثير من المركبات العضوية تتفق في صيغة جزيئية و تختلف في الصيغة البنائية
أهم المركبات العضوية و مجموعاتها الوظيفية
م المركب العضوي المجموعة الوظيفية مثال
1 الهيدروكربونات هي مركبات تحتوى على الكربون و الهيدروجين فقط
2 الكحولات و الفينولات الهيدروكسيل -OH الكحول الإيثيلي C2H5OH
3 الألدهيدات الألدهيد / الفورميل -CHO ( ) أسيتالدهيد CH3CHO
4 الكيتونات الكربونيل CO ( ) أسيتون CH3COCH3
5 الأحماض العضوية (الكربوكسيلية) الكربوكسيل -COOH ( ) حمض الأسيتيك CH3COOH
6 الاثيرات الإيثر – O – اثير ثنائي المثيل CH3OCH3
7 الاسترات الاستر -COOR ( ) أسيتات الميثيل CH3COOCH3
8 الأمينات الأمينو -NH2 ( ) الميثيل أمين CH3NH2
9 الأميدات الأميد -CONH2 ( ) أسيتاميد CH3 CONH2
المجموعة الوظيفية :
هي المجموعة المميزة للمركب العضوي و المؤثرة في خواصه
ـــــــــــ الهيدروكربونات ــــــــــــــــ
( هي مركبات عضوية تتكون من كربون و هيدروجين فقط )
ــــــ مركبات أليفاتية ــــــــــــــــــ مركبات أروماتية
ذات سلسلة مغلقة ــــــ ذات سلسلة مفتوحة ــ مثال : البنزين العطري
مثال : الهكسان الحلقي مشبعة ــــ غير مشبعة ـــ C6H6
C6H12 ألكانات ألكينات ألكاينات
(بارافينات ) (أوليفينات) (أسيتيلينات)
أولا : الهيدروكربونات الأليفاتية المشبعة ( الألكانات أو البارافينات )
-تحتوى على روابط أحادية بين ذرات الكربون كلها من النوع سيجما القوية صعبة الكسر
-الصيغة العامة ( القانون العام ) [ CnH2n+2 ] حيث n هي عدد ذرات الكربون
-التسمية : يسمى الألكان بالاسم اللاتيني لعدد ذرات الكربون مع إضافة المقطع ( آن )
-أمثلة
اسم الألكان الصيغة اسم الألكان الصيغة
ميثان CH4 بنتان C5H12 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
إيثان C2H6 CH3 CH3 هكسان C6H14 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
بروبان C3H8 CH3 CH2 CH3 هبتان C7H16 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
بيوتان C4H10 CH3 CH2 CH2 CH3 أوكتان C8H18 CH3CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
أكمل : في السلسلة الهيدروكربونية يزداد كل مركب عن الذي يسبقه بالمجموعة ……………….
ثانيا : الهيدروكربونات الأليفاتية غير المشبعة
1-الألكينات ( الأوليفينات )
-تحتوي على رابطة ثنائية ( مزدوجة ) بين ذرتي كربون ( تتكون الرابطة الثنائية من رابطتين أحدهما سيجما و الأخرى باي )
-الصيغة العامة [ CnH2n ] حيث n هي عدد ذرات الكربون
-التسمية:يسمى الألكين باسم الألكان المقابل( الذي يحتوي على نفس عدد ذرات الكربون )مع استبدال المقطع (آن ) بالمقطع (ين أو يلين)
اسم الألكان اسم الألكين
إيثان C2H6 إيثين أو إيثيلين C2H4 CH2= CH2
بروبان C3H8 بروبين أو بروبيلين C3H6 CH2= CH-CH3
بيوتان C4H10 بيوتين أو بيوتيلين C4H8 CH2=CH-CH2-CH3
بنتان C5H12 بنتين أو بنتيلين C5H10 CH3 CH2 CH= CH CH3
علل تتفاعل الألكانات بالاستبدال بينما تتفاعل الألكينات بالإضافة ؟ الألكانات تتفاعل بالاستبدال لأن الروابط بداخلها أحادية من النوع سيجما أما الألكينات تتفاعل بالإضافة لأنها تحتوى على رابطة باي سهلة الكسر
2-الألكاينات ( أسيتيلينات )
تحتوي على رابطة ثلاثية بين ذرتي كربون ( تتكون الرابطة الثلاثية من رابطتين باي و رابطة سيجما)
-الصيغة العامة [ CnH2n-2 ] حيث n هي عدد ذرات الكربون
-التسمية:يسمى الألكاين باسم الألكان المقابل( الذي يحتوي على نفس عدد ذرات الكربون )مع استبدال المقطع (آن ) بالمقطع (آين )
اسم الألكان اسم الألكاين
إيثان C2H6 إيثاين C2H2 CH CH
بروبان C3H8 بروباين C3H4 CH C-CH3
بيوتان C4H10 بيوتاين C4H6 CHC-CH2-CH3
بنتان C5H12 بنتاين C5H8 CH3 CH2 C C CH3
– رتب المركبات الآتية تصاعديا حسب النشاط الكيميائي ؟ ( الألكاينات – الألكانات – الألكينات )
-علل تتفاعل الهيدروكربونات غير المشبعة بالإضافة . كما أنها أكثر نشاطا من الألكانات ؟
لأن ذرات الكربون بها ترتبط بروابط زوجية أو ثلاثية واحدة من النوع سيجما يصعب كسرها و الباقي من النوع باي يسهل كسرها .
-علل تتميز الألكانات بقلة نشاطها الكيميائي في الظروف العادية ؟
لأن ذرات الكربون بها ترتبط بروابط أحادية من النوع سيجما القوية صعبة الكسر
-أكمل : المركب الذي صيغته C9H16 من ……………
** مجموعات الألكيل ( R )
-مجموعات ذرية لا توجد منفردة أحادية التكافؤ
-تشتق من الألكان بانتزاع ذرة هيدروجين
-الصيغة العامة لها ( CnH2n+1 )
-تسمى باسم الألكان المشتقة منه باستبدال المقطع ( آن ) بالمقطع ( يل )
اسم الألكان مجموعة الألكيل
ميثان CH4 ميثيل CH3-
إيثان C2H6 إيثيل C2H5- CH3 CH2-
بروبان C3H8 بروبيل C3H7- CH3 CH2 CH2-
بيوتان C4H10 بيوتيل C4H9- CH3 CH2 CH2 CH2-
** هاليدات الألكيل ( RX )
-الهاليد : الأيون السالب للهالوجين
-مثال CH3I يوديد الميثيل
**مجموعات الأريل ( Ar )
-مجموعة الفينيل ( C6H5- ، ـ ) و هي مشتقة من البنزين العطري
-ملاحظة : مجموعة الفينيل ( -CH2= CH )
أكثر نشاطاً وحيوية بإذن الله 
