أرشيف الكربوكسيلية - تعليم الجزائر

الأحماض الكربوكسيلية

مركبات عضوية (و تعتبر من أهم المركبات العضوية) تتميز بمجموعتها الفعالة الكربوكسيل-COOH و لها الصيغة العامة RCOOH و يمكن تصنيفها إلي أحماض كربوكسيلية اليفاتية (مجموعة الكربوكسيل تكون مرتبطة بشق الكيل ) و أحماض كربوكسيلية اروماتية (مجموعة الكربوكسيل تكون مرتبطة بشكل مباشر بحلقة اروماتية مثل حمض البنزويك) .

كذلك يمكن تصنيفها الى

احماض احادية الكربوكسل مثل حمض الاسيتيك CH3COOH

احماض ثنائية الكربوكسيل مثل HOOC-COOH حمض الاكساليك
HOOC-CH2-CH2-COOH حمض السالسليك
HOOC-CH2-COOH حمض المالنويك

احماض عديدة الكربوكسيل مثل حمض الستريك

التسمية:
تسما الأحماض الكربوكسيلية حسب النظام الشائع كما يأتي :
حمض + المصدر الذي استخلصت منه +يك

HCOOH حمض الفورميك

CH3COOH حمض الاسيتيك

CH3 (CH2) 2COOH حمض البيوتريك

CH3 (CH2) 14COOH حمض البالميتيك

C6H5COOH حمض البنزويك

نظام الايوباك : اسم الألكان+ويك
الايثانويك و البربانويك ……….و هكذا

التحضير:

يمكن تحضير الأحماض الكربوكسيلية بهاتين الطريقتين :

بأكسدة الالدهيدات

CH3CHO+[O]—————–>CH3COOH

بإضافة مركب جرينارد إلى غاز ثاني أكسيد الكربون

الخواص الفيزيائية :

تتميز الأحماض الكربوكسيلية بخاصية و جود الرابطة الهيدروجينية كما في الكحولات مما يرفع من درجة الغليان بالنسبة للمركبات الاخرى المطابقة
وكذلك و جود ظاهرة التجمع الجزيئي بين كل جزيئين من جزيئاتها بسبب وجود الرابطة الهيدروجينية الانفة الذكر
وهي تذوب بالماء وبالأخص التي تحتوي منها على سلاسل الكانية قصيرة أما الأحماض الاروماتية فهي لا تذوب بالماء

الخواص الكيميائية :

تسلك الأحماض العضوية سلوك الأحماض المعدنية في معظم تفاعلاتها كما يأتي

CH3COOH+NaOH———>CH3COONa+H2O

CH3COOH+NaHCO3—–>CH3COONa+CO2+H2O

CH3COOH+NH3—–> CH3COONH4

CH3COOH+CaO—> (CH3COO) 2Ca +H2O2

2CH3COOH+Zn———–>(CH3COO) 2Zn +H2

كما تتفاعل الأحماض مع الكحولات مكونة الاسترات العضوية :

CH3COOH+CH3OH—>CH3COOCH3+H2O

و تتفاعل مع الأمينات مكونة الأميدات

CH3COOH+CH3NH2———->CH3CONHCH3+H2O

الاختزال

يختزل الحمض الكربوكسيلي كما يأتي :

CH3COOH+[H]—-Ni——–>CH3CHO+H2O

CH3COOH+ 2[H]—LiAlH4—->CH3CH2OH +H2O

تسمية الأحماض الكربوكسيلية والألدهيدات

تسمية الأحماض الكربوكسيلية والألدهيدات
الأسماءالشائعة::A10

الكثير من الحموض الكاربوكسيلية معروفة منذ القديم ولها أسماء شائعة ما يزال البعض منها مستعملاً حتى الآن و ونورد لك فيما يلي أهم هذه الحموض .

صيغة الحمض اسمه حسب IUPAC اسمه الشائع
HCOOH Methanoic acid Formic acid ( حمض النمل) CH3COOH Ethanoic acid Acetic acid ( حمض الخل)
CH3CH2COOH Propanoic acid Propionic acid ( حمض بروبيونيك)
CH3(CH2)2COOH Butanoic acid Butyric acid ( حمض الزبدة )
CH3(CH2)3COOH Pentanoic acid Valeric acid ( حمض الفاليريان)
CH3(CH2)4COOH Hexanoic acid Caproic acid

وليس من الضروري حفظ هذه الأسماء الشائعة و ولكنك قد تصدفها في بعض الكتب عند دراستك لموضوع الحموض العضوية , أما أهم اثنين فيها وأكثرها استخداماً فهما حمض النمل ( حمض الفورميك ) وحمض الخل ( حمض الأسيتيك ).

*************************:fi1
قواعدIUPACفيتسميةالألديهيدات
:jum1

قواعد IUPAC في تسمية الألديهيدات:
1) ادرس الأمثلة التالية لتستنتج منها القاعدة الأساس في تسمية الألديهيدات.

اسم الفحم الهيدروجيني الاسم حسب IUPAC الاسم بالعربية
CH3CH3 Ethane إيثان
CH3CH2CH3 Propane بروبان
CH3CH2CH2CH3 Butane بيوتان
2 – Pentene
i2iـ بنتين
Propyne بروباين
2,3 – dimethyl butane
i3,2i ـ ثنائي ميثيل بيوتان

:A10:jum1:fi1

اسم الألديهيد الذي يحوي نفس العدد من ذرات الكربون الاسم حسب IUPAC الاسم بالعربية
CH3CHO Ethanal إيثانال
CH3CH2CHO Propanal بروبانال
CH3CH2CH2CHO Butanal بيوتانال
3 – Pentanal
i3i ـ بنتانال
Propynal بروباينال
2,3- dimethyl butanal
i3,2i ـ ثنائي ميثيل بيوتانال

أ) ما المقطع في نهاية الاسم الذي يدل على المجموعة الألديهيدية ؟
ب) لماذا حذف حرف (e) من نهاية اسم الفحم الهيدروجيني قبل إضافة النهاية الدالة على الألديهيد؟
ج) لماذا لم نحدد برقم موقع المجموعة الألديهيدية في اسم المركب؟
د) لماذا لا يمكن أن تقع المجموعة الألديهيدية في وسط السلسلة الفحمية ( الكربونية )؟؟

( أ , ب ) حسب قواعد الاتحاد الدولي فإن حرف (e) في اسم الفحم الهيدروجيني يحذف ويستعاض عنه بالنهاية al للدلالة على الألديهيد. وسبب حذف حرف (e) هو حتى لا يلتقي مع حرف العلة الآخر (a).

وهكذا يكون اسم المركب: CH3(CH2)5 – CHO هو Heptanal هبتانال.

والمركب: CH3(CH2)8CHO هو Decanal ديكانال.