الوسم: الأمينات

الجدول (6-13): صيغ بعض الأمينات وأسماؤها، ودرجات غليانها (‏ ْس) مقارنة بالأمونيا.

الصيغة
البنائية





الأمونيا
الاسم
ميثيل أمين
ثنائي ميثيل
أمين
ثلاثي ميثيل أمين
إيثيل أمين
بروبيل أمين
-33
درجة
الغليان
-8
8
3
17
49

بمقارنة الصيغ البنائية للأمينات بالأمونيا تلاحظ كأن الأمينات تنتج من استبدال مجموعة ألكيل (أو أكثر ) بذرة هيدروجين (أو أكثر) في الأمونيا. وتصنف الأمينات إلى أولية وثانوية وثالثية، كما هو موضح فيما يأتي:

صنف الأمينات الواردة في الجدول (6-13) إلى أمينات أولية وثانوية وثالثية.

وبالرجوع إلى أسماء الأمينات في الجدول تلاحظ أن التسمية تشبه الطريقة المتبعة عند تسمية الإيثرات، إذ تضاف كلمة أمين إلى اسم (أو أسماء) مجموعة الألكيل المرتبطة بذرة النتروجين.
1- أشكال جزيئات الأمينات

الشكل (6-10): شكل جزيء الأمونيا.
لفهم أشكال جزيئات الأمينات سنذكرك بروابط جزيء الأمونيا وشكله، كما درست سابقاً في الوحدة الثانية. انظر الشكل (6-10).
يتضح من الشكل أن المستوى الأخير لذرة N يحتوي على خمسة إلكترونات، وقد تم استكمال هذا المستوى إلى ثمانية إلكترونات بإحاطة ذرة N نفسها بثلاث روابط مشتركة مع ثلاث ذرات هيدروجين، فضلاً عن زوج غير رابط من الإلكترونات عليها.
وبدراسة شكل جزيء أبسط الأمينات، وهو ميثيل أمين، إذ استبدلت مجموعة ميثيل بذرة هيدروجين واحدة في الأمونيا، تجد أن الزوايا بين الروابط المتصلة مع ذرة N

الشكل (6-11): الصيغ البنائية لجزيء ميثيل أمين (أ) بالنماذج (ب) بالخطوط؟قريبة من الزاوية ت‏ 107.3ْ، انظر الشكل (6-11).
وتساعد معرفة الروابط في الأمينات على تفسير بعض خصائصها الفيزيائية؛ كدرجة الغليان، فالرابطة (N – H) في الأمينات قطبية، مما يجعل جزيء الأمين قطبياً، وبذلك يوجد تجاذب قوي نسبياً بين جزيء أمين وآخر، إلا أن هذا التجاذب أقل منه بين جزيئات الكحول (اعتماداً على كهرسلبية الذرات) كما تتوقع إمكانية تكوين روابط هيدروجينية بين جزيئات الأمين كما في الشكل ( 6-12).
الشكل (6-12): الروابط الهيدروجينية بين جزيئات أمين أولي.

بالاعتماد على قيم الكهرسلبية للعناصر (H,O,N) من جدول (2-3) أجب عن الآتي:
1- أي الروابط الآتية أكثر قطبية الرابطة O – H ، أم N – H ؟
2- كيف تفسر الاختلاف في درجتي غليان CH3OH ا(65ْس) و CH3NH2 ا(-8ْس) رغم تقارب كتلهما المولية؟

2 – بعض تفاعلات الأمينات
إن وجود زوج من الإلكترونات على ذرة النتروجين يجعل الأمينات قواعد، فمحاليلها المائية تغير لون ورقة عباد الشمس إلى اللون الأزرق كما يتضح من المعادلة:

وتتفاعل الأمينات مع الحموض، مثل :HCL، مكوّنة أملاحاً، كما في المعادلة الآتية:

وهذا التفاعل المميز للأمينات يساعد في الكشف عنها، ويمكن تحويل الملح إلى الأمين بإضافة قاعدة قوية، مثل هيدروكسيد الصوديوم كما يأتي :
كما تتفاعل الأمينات بالتسخين مع الحموض الكربوكسيلية معطية الأميدات كما في المعادلة الآتية:

ويستخدم مبدأ هذا التفاعل في إنتاج النايلون، وأملاح الامينات أكثر ذائبية في الماء من الأمينات نفسها، لماذا؟ لذا فإن الأدوية التي تحتوي على مجموعة الأمين تحضر في صورة أملاح لتذوب في سوائل الجسم.

أكتب الصيغ البنائية للمركبات C,B,A في التفاعلات الآتية: