التصنيفات
العلوم الكيميائية

الصيغ البنائية والتصاوغ

الصيغ البنائية والتصاوغ

تمثل المركبات الكيميائية عادة باستخدام الصيغ الجزيئية، فمثلاً : تشير الصيغة الجزيئية للميثان CH 4 إلى نوع الذرات وعددها في الجزيء. ولكن، هل يمكن الاعتماد على الصيغة الجزيئية في تحديد هوية المركبات العضوية تحديداً تاماً؟
تعليم_الجزائر
لو أخذت الصيغة الجزيئية الآتية: C 2H 6O وحاولت تعرف كيفية ارتباط ذراتها مع بعضها، فهل هناك أكثر من إمكانية لكتابة هذه الصيغة؛ بحيث ترتبط كل ذرة كربون بأربع روابط، وذرة الأكسجين برابطتين، وكل ذرة هيدروجين برابطة واحدة؟
إذ حاولت ذلك فستجد أن هناك طريقتين لارتباط هذه الذرات، وهما:
تعرف الصيغ السابقة بالصيغ البنائية كما درست سابقاً، وهي تدل على كيفية ارتباط ذرات العناصر مع بعضها، ومواقعها النسبية في جزيء المركب. ويعتمد الكيميائيون على الصيغ البنائية للمركبات لهم خصائصها الفيزيائية. (الطبيعية) والكيميائية. وفي الواقع، تمثل الصيغتان السابقتان مركبين يختلفان في كثير من الخصائص، كما في الجدول (6-1).

الجدول (6-1): الصيغ البنائية المختلفة للصيغة الجزيئية C 2H 6O وخصائصها.
الخاصية/ المركب
الإيثانول
ثنائي ميثيل إيثر

الصيغة الجزيئية

C 2H 6O
C 2H 6O

الصيغة البنائية

تعليم_الجزائر
تعليم_الجزائر

درجة الغليان (س‏ْ)

78
-25

درجة الانصهار (س‏ْ)

-117
-138.5

الذائبية في الماء

يذوب في الماء بأية نسبة
يذوب بنسبة قليلة

التفاعل مع الصوديوم (Na)

يتفاعل
لا يتفاعل

إن وجود أ:ثر من صيغة بنائية تختلف في ترتيب الذرات لصيغة جزيئية واحدة تعرف بالتصاوغ؟ كما تسمى الصيغ البنائية المختلفة للصيغة الجزيئية نفسها مصاوغات. وظاهرة التصاوغ شائعة جداً في المركبات العضوية.

سؤال

حدد الأزواج التي تمثل مصاوغات فيما يأتي:
تعليم_الجزائر

أنماط من التصاوغ

ظاهرة التصاوغ لها أنماط مختلفة، فالصيغة C 3H 😯 لها مصاوغان ينتمي كل منهما إلى الكحولات، وهما
1- بروبانول، 2- بروبانول، وهذا التصاوغ يسمى: التصاوغ البنائي.
وإذا قارنت 1- بروبانول مع ميثيل إيثيل إيثر، فستجد أن لهما الصيغة نفسها، وهي: C 3H 😯 ، ولكنهما مختلفان في المجموعة الوظيفية، وهذا نمط آخر من التصاوغ يسمى التصاوغ الوظيفي.
وعند مقارنة الصيغتين الآتيتين:
تعليم_الجزائر

مضاد –2،1-ثنائي كلوروإيثين مجاور –2،1- ثنائي كلوروإيثين

ستجد أن الاختلاف بينهما ينحصر في الترتيب الهندسي لذرات الكلور في الفراغ، وهذا يدعى : الصتاوغ (مضاد – مجاور). وينتج هذا النمط – في هذه الحالة – من عدم إمكانية الدوران الحر حلو الرابطة الثنائية، بعكس ما تجده في حالة الرابطة الأحادية، فالصيغ الآتية جميعها تمثل المركب نفسه 1، 2- ثنائي كلوروإيثان (ليست مصاوغات) بغض النظر عن طريقة رسمه وذلك بسبب إمكانية الدوران الحر حول الرابطة الأحادية:

تعليم_الجزائر

وتظهر الصيغ البنائية التي مثلت سابقاً، كأنها مسطحة، وهذا يخالف الواقع، إذ إن اتحاد الذرات لتكوين الجيزئات يؤدي لأشكال فرغية ذات ثلاثة أبعاد، وتكون الروابط زوايا معينة عند الذرة المركزية وحتى يسهل تصور ذلك أجر النشاط الآتي:

النشاط (6-1): النماذج الجزيئية
تحتاج لإجراء النشاط إلى مجموعة النماذج المتوافرة في مدرستك (كرات، نوابض).
– ابن نماذج تمثل الصيغ البنائية الآتية:
تعليم_الجزائر
هل تقع ذرات كل جزيء في مستوى واحد أم أكثر؟
– ارسم في دفترك أشكالاً تمثل هذه النماذج مستخدماً رموز العناصر والخطوط.

تعليم_الجزائرالشكل (6-2): طرق تمثيل الصيغة البنائية للميثان.تعليم_الجزائرالشكل (6-3): تمثيل الصيغ البنائية للإيثان والبروبان. تعرفت في الوحدة الثانية الشكل البنائي لجزيء الميثان وهو رباعي الأوجه منتظم والزوايا بني الروابط 109.5 كما في الشكل (6- 2/أ).
ويمكن الاستعاضة عن ذلك بالشكل (6 –2/ب)، إذ تمثل الرابطة التي تقع في مستوى الصفحة بخط متصل (C-H)، والرابطة البارزة باتجاهك تمثل بأسفين تعليم_الجزائر ، أما الرابطة التي تقع خلف الصفحة فتمثل بخط منقط تعليم_الجزائر.
وبالمثل، تجد في الشكل (6-3) طرائق مختلفة لتمثيل بناء كل من جزيء الإيثان والبروبان.
وللتسهيل يمكن كتابة الصيغة البنائية لكل من الميثان والإيثان والبروبان بصورة مبسطة لا تزهر فيها الزوايا كالآتي:
تعليم_الجزائر
ومن الجدير بالذكر، أنه يمكن كتابة الصيغة البنائية بصور مختصرة مختلفة؛ فالصيغة البنائية الآتية للبيوتان تعد مفصلة: تعليم_الجزائر
ويمكن اختصارها بإظـهار الروابط بـين ذرات الكربون فقط، واعتبار روابط الهيدروجين مع الكربون مفهومة ضمنياً: CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3
ويمكن كتابة هذه الصيغة بصورة مختصرة بإغفال الروابط بين ذرات الكربون : CH 3CH 2CH 2CH 3 ويمكن وضع الوحدات المتشابهة بين قوسين وإظهار تكرار اهذه الوحدات برقم خارج القوس: CH 3(CH 2) 2CH 3
وتعني i(CH 2) 2 في الصورة الأخيرة:

تعليم_الجزائر

وفي حالة المركبات التي تحتوي على عدد كبير من ذرات الكربون يكتفي برسم الهيكل الكربوني فقط، مع إغفال ذرات الهيدروجين مثل جزيء الديكان CH 3(CH 2) 8CH 3 حيث يكتب:
تعليم_الجزائر

[IMG]http://www.*************/up/uploads/18bdb16a31.gif[/IMG]


اترك تعليقاً

لن يتم نشر عنوان بريدك الإلكتروني. الحقول الإلزامية مشار إليها بـ *

هذا الموقع يستخدم Akismet للحدّ من التعليقات المزعجة والغير مرغوبة. تعرّف على كيفية معالجة بيانات تعليقك.