الكواشف النيوكليوفيلية والكواشف الإلكتروفيلية

“*”…”*”..الكـــواشف النيوكليوفيلية..”*”…”*”

(NucleophilicReagents)

تجذب الكواشف النيوكليوفيلة أو المجاميع النيوكليوفيلية ” الباحثة عن النواة ” إلى مراكز موجبة وهي تملك كثافات إلكترونية عالية ، أي إنها غنية

بالإلكترونات ولهذا فإن القواعد القوية تعتبر نيوكليوفيلات ممتازة …

ومن الأمثلة على التفاعلات التي تشارك فيها الكواشف النيوكليوفيلية:-

التحلل المائي لهاليدات الألكيل ..

إضافة كاشف جرينارد إلى الكيتونات ..

يمكن تصنيف النيوكليوفيلات الشائعة إلى :

1- الأنيونات ” Anions ”

أ‌- للكربون :
كاربونيون
أيون الأسيتلايد
أيون السيانيد

ب – للنيتروجين :
الأملاح

ج – للأكسجين :
أيون الهيدروكسيد
أيون الأوكسيد

د – للهالوجين :
أيونات البروميد والكلوريد واليوديد .

2- مجاميع الألكيل سالبة الشحنة :

أ – كواشف جرينارد

3- المركبات ذات الإلكترونات غير المرتبطة ” الحرة ”

أ‌- الأمينات .
ب‌- الكحولات .

4- العوامل المختزلة :-

أ- أيون الهيدريد ..
ب- الأملاح اللا عضوية .. ” أيون الحديدوز ”
ج – الفلزات القلوية ..

5- أنظمة الروابط الثنائية ..

أ – الأوليفينات ..
ب- الأروماتية ..

وذلك توفر إلكترونات باي ..
ويعتبر الماء وبعض المركبات التي تحتوي على الأكسجين نيوكليوفيلية ، وذلك لتوفر زوج من الإلكترونات غير المرتبطة على الذرة غير المتجانسة

“*”…”*”..الكـــواشف الإلكتروفيلية..”*”…”*”

(ElectrophilicReagents)

الكواشف أو المجاميع الإلكتروفيلية ” الباحثة عن الإلكترون ” تجذب إلى المراكز السالبة .. ولهذه الكواشف كثافات إلكترونية منخفضة .. وتعتبر الأحماض هي إلكتروفيلية ممتازة ..
مثل أحماض لويس … BF3 ، AlCl3 ..

التفاعلات التي تشارك فيها الإلكتروفيلات ..

1- أستلة الأوليفينات ..
2- إضافة بروتون إلى الكربونيل ..

ويمكن تصنيف الإلكتروفيلات في التفاعلات العضوية إلى :-

1- كاتيون :

أ‌- للكربون : أيونات الكربونيوم ..
ب‌- للنيتروجين : أيونات الديازونيوم ..
ج- للأكسجين : أيون الأكزونيوم ..

2- مجاميع الألكيل الموجبة الشحنة :

أ‌- هاليدات الألكيل ..
ب‌- سلفات الألكيل ..

3- الذرات أو الجزيئات الناقصة الإلكترونات :

أ‌- أوزون .
ب‌- أحماض لويس .

4- العوامل المؤكسدة :

أ‌- فوق أكسيد الهيدروجين ..
ب‌- الأملاح اللاعضوية ” أيون الحديدك ”

5- الكربونيلات ..