.. السلام عليكم ورحمة الله وبركاته …
تعتبر الكيمياء بشكل عام هي موضوع بحثي واقعي ، بل إنها موضوع مادي بحت ..
وأحد فروع هذا العلم هو الكيمياء العضوية والتي تعتبر بحر واسع جداً …..
وهناك خاصية تتمثل بها المركبات العضوية ألا وهي … التشكل …
أنواع التشكل …
التشكل البنائي ” الهيكلي ” ( Structural isomerism أو Skeletal isomerism ) :
وهو إشتراك مركبات كيميائية عضوية في صيغة واحدة …
التشكل الوظيفي ( Functional group isomerism ) :
هو عبارة عن متشكلات هيكلية : يتم فيها ترتيب الذرات بحيث تبرز مجموعات وظيفية مختلفة …
التشكل الهندسي ( Geometrical isomerism ) :
هو حالة من حالات التشكل الفراغي . بمعنى إذا كانت الذرتين أو المجموعتين المتماثلتين متجاورتان ” cis ” على جانب واحد .. ومتضادتان ” trans ” أي على جانبين ، فإن هذا الاختلاف يجب أن يميز باسمين مختلفين .. وتستخدم للدلالة على هذا الاختلاف الكلمتين ” cis ” متجاورتين وَ ” trans ” متضادتان ..
والاختلاف بين التشكل الهيكلي والهندسي .. هو أن هذه المتشكلات تحمل اسماً واحداً يميز برمز أو إشارة تفرد كلا منهما … أما المتشكلات الهيكلية فهي تحمل أسماء مختلفة للمركب …
وهناك نوع أخر من التشكل …. وهو يطلق عليه التشكل الفراغي ( Stereoisomerism )
ودراسة هذا النوع من المتشكلات عظيمة الأهمية في الكيمياء العضوية لما ذلك من صلة وثيقة بكثير من المركبات العضوية الموجودة في النباتات والحيوانات وبتفاعلاتها هناك ، كما أن فهم دقائق هذا الفرع من الكيمياء العضوية معين على فهم ميكانيكيات التفاعلات العضوية …
كيرالية الجزيئات .. ” العب لعبة الجزيئات الكيرالية ”
نجد أن البشر متماثلون تقريباً ” أي أن النصف الأيمن من الجسم يماثل النصف الأيسر ” في حين يقع القلب بالجهة اليسرى ، ويستعمل معظمنا يده اليمنى .. وغالباً ما تلتف بعض النباتات دائماً ناحية اليسار ، بينما تلتف نباتات أخرى دائماً ناحية اليمين ، فهذه خصائص بيولوجية ليست خصائص عشوائية .
وقد توجد الجزيئات بأشكال متكافئة ، لولا حقيقة أنها تعتبر صوراً مرآوية من بعضها البعض ” بمعنى أخر ، أنه توجد جزيئات يمينية وجزيئات يسارية .. وتعتبر ” اليدوية ” Handedness ” ” إحدى سمات فرع مهم من فروع الكيمياء ، يعرف بالكيمياء المجسمة ” Stereochemistry ” أي دراسة توزيع ذرات الجزيئات في الفراغ .. وتمكن أهميتها في أنه غالباً ما يكون لمواضع الذرات في جزيء ما ” بالتوزيع الفراغي للجزيء ” تأثير قوي على كيفية تفاعل ذلك الجزيء آلية التفاعل ، وعلى السرعة التي يتفاعل بها ” معدل تفاعله ” .
وترتبط الوظيفة الأكثر وضوحاً لسمة اليدوية بمسألة توافق الأشكال ، على نحو توافق الأيدي والقفازات .
ومن الناحية الفسيولوجية ، نحن نستطعم جزيئات معينة إذا توافقت مع جيب جزيء معين صمم ليتعرف على شكل معين .. ومن شأن الجزيئات التي تتواءم مع جزيء مستقبل للطعم ، أن تثير رد فعل ، يتعرف عليها المخ بأنه مذاق ، أما الجزيئات التي لا تتواءم مع هذا الجزء الحساس فلا يتعرف عليها المخ .. وتتسم الصورة اليمينية من الحمض الأميني المعروف باسم فينيل ألانين ” Phenyl alanin ” بأنها حلوة المذاق ، في حين أن صورته اليسارية لاذعة .. وعلى العكس من ذلك ، فالصورة اليمينية من الحمض الأميني فالين Valine” ” تتسم بطعم لاذع ، في حين أن مذاق صورته اليسارية حلو … وهكذا …
ويأتي تأثير كثير من العقاقير عن طريق تفاعلها أو تواؤمها مع جيوب جزيئية معينة مصممة لتقبل جزيئات توصل نبضات عصبية ، أو تحفز على إفراز هرمونات بعينها …
الصيغ المجسمة و مساقط فيشر ” Fischer projection ”
هي عبارة عن صيغ تنتج من خلال إسقاط هذه الصيغ المجسمة إلى مستوى الصفحة ..
و حتى يتم فهم مساقط فيشر فمن الأفضل أن يتم تمثيلها من خلال النماذج الجزيئية .
وقبل أن نتطرق إلى كيفية تحديد مساقط فيشر هناك نقاط مهمة يجب مراعاتها …
1- ذرة الكربون الكيرالية تكون في مستوى الصفحة …
2 – المجموعتين المتصلتين بها من الجانب الأيمن والأيسر ” الخطوط الأفقية ” بارزتان فوق مستوى الصفحة بمعني ” تكون نحو المشاهد ” ..
3 – المجموعتان المتصلتان من أعلى وأسفل ” الخطوط العمودية ” تكون خلف الصفحة ” بمعني تكون بعيدة عن المشاهد ” .
فائدتها ..
تستخدم مساقط فيشر في التسهيل علينا في تمثيل التوزيع والترتيب للمركبات الكيرالية في متشكلاتها ..
مساقط فيشر …
هناك حد مسموح به أن يدار مسقط فيشر في مستوى الصفحة بمقدار 180 درجة ” ولا يسمح بإدارته بمقدار 90 أو مضاعفاتها الفردية حيث أنه من الممكن أن يؤدي إلى قلب الشكل الكلي للمركب بمعنى تغيير في المجموعات بين الأمام والخلف أي انقلاب في الترتيب ” .
ويمكن التحقق من كل ذلك بصورة واضحة باستخدام النماذج الجزيئية ..
كيفية التعبير عن الترتيب المُجسم ..
يتم استخدام الحرفين ” R ” ” من أصل لاتيني يعني اليمين ” و S ” ” تعني اليسار ..
كيفية تحديد الترتيب R أو S …
أولاً … يتم ترتيب المجموعات أو الذرات المتصلة بذرة الكربون الكيرالية حسب قواعد للأوليات هي ..
1 – وضع الذرات المتصلة بذرة الكربون الكيرالية في ترتيب تناقصي حسب قيمة العدد الذري .
” أي أن الذرة ذات العدد الذري الأكبر تسبق أُخرى ذات عدد ذري أقل ” ..
H < C < O < Cl < Br
2 – إذا لم يكن تحديد الألوية ممكناً بالنظر إلى الذرة الأولى في المجموعة كأن يتصل كل من المجموعتين اللتين نقارنهما مع المركز الكيرالي عبر ذرة من عنصر واحد ، ننظر إلى الذرة الثانية ثم الثالثة إذا لزم ، إلى أن نجد فرقاً . فمثلاً لا نفرق بين مجموعتين إيثيل و ميثيل حسب القاعدة الأولى ، لكن نستنتج أن مجموعة إيثيل تسبق الميثيل حسب القاعدة التالية ..
3 – تفسر البناءات التي توجد فيها الروابط المضاعفة على أنها بناءات إفتراضية رباعية الإتصال ، وتكرر ذرات الرابطة المضاعفة بمقدار يساوي تكرر روابط كل منها ..
ثانياً … بعد تعيين الأولويات نتصور ذرة الكربون الكيرالية في مستوى الدنيا بعيداً عنا ” ذرة الهيدروجين في حامض اللاكتيك ” . والآن نجد المجموعة ذات الأولية العليا ، وننتقل إلى تليها ثم إلى الثالثة. فإذا كان هذا الإنتقال مع اتجاه عقاب الساعة كان ترتيب المركب R ، أما إذا كان بعكس اتجاه عقارب الساعة كان ترتيب المركب S .
مثــال …
