الصيغ البنائية والتصاوغ

تمثل المركبات الكيميائية عادة باستخدام الصيغ الجزيئية، فمثلاً : تشير الصيغة الجزيئية للميثان CH 4 إلى نوع الذرات وعددها في الجزيء. ولكن، هل يمكن الاعتماد على الصيغة الجزيئية في تحديد هوية المركبات العضوية تحديداً تاماً؟

لو أخذت الصيغة الجزيئية الآتية: C 2H 6O وحاولت تعرف كيفية ارتباط ذراتها مع بعضها، فهل هناك أكثر من إمكانية لكتابة هذه الصيغة؛ بحيث ترتبط كل ذرة كربون بأربع روابط، وذرة الأكسجين برابطتين، وكل ذرة هيدروجين برابطة واحدة؟
إذ حاولت ذلك فستجد أن هناك طريقتين لارتباط هذه الذرات، وهما:
تعرف الصيغ السابقة بالصيغ البنائية كما درست سابقاً، وهي تدل على كيفية ارتباط ذرات العناصر مع بعضها، ومواقعها النسبية في جزيء المركب. ويعتمد الكيميائيون على الصيغ البنائية للمركبات لهم خصائصها الفيزيائية. (الطبيعية) والكيميائية. وفي الواقع، تمثل الصيغتان السابقتان مركبين يختلفان في كثير من الخصائص، كما في الجدول (6-1).

الجدول (6-1): الصيغ البنائية المختلفة للصيغة الجزيئية C 2H 6O وخصائصها.
الخاصية/ المركب
الإيثانول
ثنائي ميثيل إيثر

الصيغة الجزيئية

C 2H 6O

C 2H 6O

الصيغة البنائية

درجة الغليان (س‏ْ)

78
-25

درجة الانصهار (س‏ْ)

-117
-138.5

الذائبية في الماء

يذوب في الماء بأية نسبة
يذوب بنسبة قليلة

التفاعل مع الصوديوم (Na)

يتفاعل
لا يتفاعل

إن وجود أ:ثر من صيغة بنائية تختلف في ترتيب الذرات لصيغة جزيئية واحدة تعرف بالتصاوغ؟ كما تسمى الصيغ البنائية المختلفة للصيغة الجزيئية نفسها مصاوغات. وظاهرة التصاوغ شائعة جداً في المركبات العضوية.

سؤال

حدد الأزواج التي تمثل مصاوغات فيما يأتي:

أنماط من التصاوغ

ظاهرة التصاوغ لها أنماط مختلفة، فالصيغة C 3H 😯 لها مصاوغان ينتمي كل منهما إلى الكحولات، وهما
1- بروبانول، 2- بروبانول، وهذا التصاوغ يسمى: التصاوغ البنائي.
وإذا قارنت 1- بروبانول مع ميثيل إيثيل إيثر، فستجد أن لهما الصيغة نفسها، وهي: C 3H 😯 ، ولكنهما مختلفان في المجموعة الوظيفية، وهذا نمط آخر من التصاوغ يسمى التصاوغ الوظيفي.
وعند مقارنة الصيغتين الآتيتين:

مضاد –2،1-ثنائي كلوروإيثين مجاور –2،1- ثنائي كلوروإيثين

ستجد أن الاختلاف بينهما ينحصر في الترتيب الهندسي لذرات الكلور في الفراغ، وهذا يدعى : الصتاوغ (مضاد – مجاور). وينتج هذا النمط – في هذه الحالة – من عدم إمكانية الدوران الحر حلو الرابطة الثنائية، بعكس ما تجده في حالة الرابطة الأحادية، فالصيغ الآتية جميعها تمثل المركب نفسه 1، 2- ثنائي كلوروإيثان (ليست مصاوغات) بغض النظر عن طريقة رسمه وذلك بسبب إمكانية الدوران الحر حول الرابطة الأحادية:

وتظهر الصيغ البنائية التي مثلت سابقاً، كأنها مسطحة، وهذا يخالف الواقع، إذ إن اتحاد الذرات لتكوين الجيزئات يؤدي لأشكال فرغية ذات ثلاثة أبعاد، وتكون الروابط زوايا معينة عند الذرة المركزية وحتى يسهل تصور ذلك أجر النشاط الآتي:

النشاط (6-1): النماذج الجزيئية
تحتاج لإجراء النشاط إلى مجموعة النماذج المتوافرة في مدرستك (كرات، نوابض).
– ابن نماذج تمثل الصيغ البنائية الآتية:

هل تقع ذرات كل جزيء في مستوى واحد أم أكثر؟
– ارسم في دفترك أشكالاً تمثل هذه النماذج مستخدماً رموز العناصر والخطوط.

الشكل (6-2): طرق تمثيل الصيغة البنائية للميثان.الشكل (6-3): تمثيل الصيغ البنائية للإيثان والبروبان. تعرفت في الوحدة الثانية الشكل البنائي لجزيء الميثان وهو رباعي الأوجه منتظم والزوايا بني الروابط 109.5 كما في الشكل (6- 2/أ).
ويمكن الاستعاضة عن ذلك بالشكل (6 –2/ب)، إذ تمثل الرابطة التي تقع في مستوى الصفحة بخط متصل (C-H)، والرابطة البارزة باتجاهك تمثل بأسفين ، أما الرابطة التي تقع خلف الصفحة فتمثل بخط منقط .
وبالمثل، تجد في الشكل (6-3) طرائق مختلفة لتمثيل بناء كل من جزيء الإيثان والبروبان.
وللتسهيل يمكن كتابة الصيغة البنائية لكل من الميثان والإيثان والبروبان بصورة مبسطة لا تزهر فيها الزوايا كالآتي:

ومن الجدير بالذكر، أنه يمكن كتابة الصيغة البنائية بصور مختصرة مختلفة؛ فالصيغة البنائية الآتية للبيوتان تعد مفصلة:
ويمكن اختصارها بإظـهار الروابط بـين ذرات الكربون فقط، واعتبار روابط الهيدروجين مع الكربون مفهومة ضمنياً: CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3
ويمكن كتابة هذه الصيغة بصورة مختصرة بإغفال الروابط بين ذرات الكربون : CH 3CH 2CH 2CH 3 ويمكن وضع الوحدات المتشابهة بين قوسين وإظهار تكرار اهذه الوحدات برقم خارج القوس: CH 3(CH 2) 2CH 3
وتعني i(CH 2) 2 في الصورة الأخيرة:

وفي حالة المركبات التي تحتوي على عدد كبير من ذرات الكربون يكتفي برسم الهيكل الكربوني فقط، مع إغفال ذرات الهيدروجين مثل جزيء الديكان CH 3(CH 2) 8CH 3 حيث يكتب: