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acide-phénol

Un acide-phénol (ou acide phénolique) est un composé organique possédant au moins une fonction carboxylique et un hydroxyle phénolique. La pratique courante en phytochimie consiste à réserver ce terme aux dérivés de l’acide benzoïque et de l’acide cinnamique.

Acides-phénols dérivés de l’acide benzoïque : les acides hydroxybenzoïques

Ils dérivent par hydroxylation de l’acide benzoïque avec une structure de base de type C6-C1. Ces hydroxyles phénoliques OH peuvent ensuite être méthylés.

Exemples :
acide gallique, élément constitutif des tanins hydroxylables
acide vanillique dont l’aldéhyde, la vanilline, est bien connue comme l’arôme naturel de vanille

Acides-phénols dérivés de l’acide cinnamique : acides hydroxycinnamiques

Les dérivés de l’acide cinnamique ont une structure de base de type C6-C3. Ils sont aussi qualifiés de l’appellation de phénylpropanoïdes. Les hydroxyles phénoliques OH de ces dérivés peuvent aussi être méthylés (-O-CH3).

Exemples :
acide p-coumarique, dont les lactones, les coumarines, sont largement distribuées dans tout le règne végétal
acide caféïque, très large représentation chez les végataux, souvent sous forme de l’acide chlorogénique, comme dans le grain de café, le romarin, la pomme ou sous forme d’un ester dans l’artichaut et le thé de Java (orthosiphon)
acide férulique
acide sinapique
Dans les plantes, ces acides-phénols sont souvent sous forme d’esters d’alcools aliphatiques ou d’esters de l’acide quininique, de l’acide rosmarinique ou de glycosides.