يرجع اهتمامنا بمركبات الكربون لسببين :
كثرة مركبات الكربون , حيث يبلغ عدد مركبات الكربون المعروفة
اليوم ما يقارب 3 مليون مركب , وهذا العدد أكبر من عدد مركبات
العناصر الأخرى مجتمعة .
أهمية مركبات الكربون بالنسبة للإنسان , فمركبات الكربون تحتل
مكانة مهمة في الحياة فالغذاء والسكن والملابس والأدوية والمنظفات
والمبيدات الحشرية وادوات التجميل معظمها من المركبات العضوية.
ما هي أهم أسباب كثرة مركبات الكربون ؟
قدرة ذرات الكربون على الارتباط ببعضها بروابط قوية مكونة
سلاسل جزيئية مختلفة الأشكال والأحجام
قدرة ذرات الكربون على الارتباط بذرات عناصر اخرى كالأكسجين
والنيتروجين و الهالوجينات وغيرها .
اختلاف طريقة ارتباط العناصر في الجزيئات العضوية , وهذا ما يعرف
بظاهرة التشكل .
ما هي مصادر المركبات العضوية ؟
قديماً كانت أعضاء الكائن الحي هي المصدر الأساسي لمركبات
الكربون , ومن هنا جاءت كلمة (العضوية) ,
أما اليوم فإن النفط والفحم الحجري يعتبران من أهم مصادر
المركبات العضوية .
ما هو التركيب العنصري للمركبات العضوية ؟
تتألف المركبات العضوية من عنصر الكربون كعنصر أساسي
بالإضافة إلى الهيدروجين والأكسجين والنيتروجين والكبريت
والفسفور وغيرها من العناصر .
مسلك علوم الفيزياء و الكيمياء
مسلك علوم رياضية
مسلك علوم الحياة و الأرض
الجزء 1
الجزء 2
الجزء 3
كلمة شكر تزيد من عطائي
الشكل (6-1): نموذج للتوزيع الإلكتروني لذرة الكربون
إن دراسة المركبات العضوية لا تعدو كونها دراسة لمركبات عنصر الكربون، وتعتمد صفات هذه المركبات على الروابط بين ذرة الكربون والذرات الأخرى. لذا يجدر بك تعرف التركيب الإلكتروني لذرة الكربون حيث يشير العدد الذري للكربون إلى وجود ستة إلكترونات حول النواة: اثنان منها يحتلان المستوى الأول والأربعة المتبقية تشغل مستوى التكافؤ، انظر الشكل (6-1).
وعند دراسة الروابط بين ذرات العناصر، ركز اهتمامك على إلكترونات التكافؤ فقط ومثل ذرة الكربون وذرات العناصر الأخرى – الأكثر شيوعاً في المركبات العضوية – على النحو الآتي:
ولأن الكربون يحتوي على أربع إلكترونات في المستوى الأخير، فإن ذرته تميل إلى الوصول إلى التركيب الإلكتروني للغاز النبيل (ثمانية إلكترونات) عن طريق تكوين روابط مشتركة مع الذرات الأخرى. وتتبع ذرة الكربون في اتحادها مع الذرات الأخرى أنماطاً مختلفة كما يتضح في الآتي:
أنعم النظر في الصيغ السابقة، ما الذرات التي ترتبط مع ذرة الكربون برابطة مشتركة أحادية، وما الذرات التي يمكنها الارتباط مع ذرة الكربون برابطة ثنائية أو ثلاثية، ما عدد الروابط حول ذرة الكربون في كل منها؟
لعلك قد توصلت إلى أن ذرة الكربون تحيط نفسها بأربع روابط؛ سواء أكانت جميعها أحادية أم اشتملت على روابط ثنائية أو ثلاثية. ويوصف المركب العضوي بأنه مشبع إذا كانت جميع الروابط فيه أحادية، وبأنه غير مشبع إذا احتوى على روابط ثنائية أو ثلاثية.
سنزور بيوتات عوائل هذه المملكة كلاً على حدة ، نتعرف على أفرادِ كلِ عائلةٍ فرداً فرداً ، سنتكلم معهم ليحدثونا عن أسمائهم وخصائصهم وطرق تحضيرهم وتفاعلاتهم واستخداماتهم .
أيها الكرام … من الإجحاف حقيقةً أن نبدأ مباشرةً في دراستنا هذه دون أن نشير إلى العنصر صاحب الفضل في ظهور هذه المملكة ، إنه عنصر من الجرافيت مادته ومن الماس خامته ، ملك العناصر بلا منازع ولولا السر الذي أودعه الله فيه ماكان لهذه المملكة ولا لهذه الحياة وجود . إنه سر الحياة وأساسها ، وجمالها ورونقها .
حسناً … إنّه عنصر الكربون ذو العدد الذري 6 ، يترأس عناصر المجموعة الرابعة أ ، يملك أربعاً من الكترونات التكافؤ فلديه القدرة على تكوين أربع روابط تساهمية ، يتميّز بقدرته على تكوين روابط قوية مع نفسه ومع العناصر الأخرى ولا تضعف هذه الروابط مهما طالت السلسة التي يكونّها .
ثمّ ما سبب تصنيف المركبات العضوية إلى عوائل وطوائف وعلى أيّ أساسٍ تم هذا التصنيف ؟
مملكة الكيمياء العضوية تتميّز عن غيرها من الممالك بضخامة أعداد أفرادها فيقدّر عدد المركبات العضوية اليوم بالملايين ولكي يسهل عليكم أنتم معشر الكيميائيين والكيميائيات دراستها فقد تم تصنيف أفراد هذه المملكة إلى تلك العوائل والطوائف ، أما الأساس الذي تم الاعتماد عليه فهو ما يعرف باسم المجموعة الوظيفية ( Functional Group ) ، فما يميز المركبات العضوية عن غيرها من المركبات غير العضوية أنه تتفاعل عن طريق جزء صغير معين في الجزيء بينما يبقى معظم الجزيء دون أن يتفاعل .
وفي هذا الموضوع سنعرض إلى أهمّ هذه العوائل والطوائف العضوية والمجموعات الوظيفية فيها بصورة مبسطة وسريعة ثم سيكون لكل عائلة وطائفة بحول الله وقوته موضوع خاص ومتكامل .
1- الألكانات .
المجموعة الوظيفية : الرابطة C-C
الصيغة العامة : CnH2n+2
مثال : البروبان
وللمزيد من المعلومات عن الألكانات تفضل بزيارة هذه الصفحة .
****************
2- الألكينات .
المجموعة الوظيفية : الرابطة C=C
الصيغة العامة : CnH2n
مثال : الإيثيلين ( الإيثين )
وللمزيد من المعلومات عن الألكانات تفضل بزيارة هذه الصفحة .
****************
3- الألكاينات ( الأسيتيلينات ) .
المجموعة الوظيفية : الرابطة كربون _ كربون الثلاثية
الصيغة العامة : CnH2n-2
مثال : الإيثاين ( الأسيتيلين )
وللمزيد من المعلومات عن الألكانات تفضل بزيارة هذه الصفحة .
****************
4- هاليدات الألكيل .
المجموعة الوظيفية : الرابطة C- X
الصيغة العامة : CnH2n-1X أو RX
مثال : كلوريد الإيثيل
CH 3 CH 2 Cl
****************
5- الأغوال ( الكحولات ) .
المجموعة الوظيفية : مجموعة الهيدروكسيل OH –
الصيغة العامة : ROH
مثال : الإيثانول ( الغول الإيثيلي )
CH3CH2OH
وللمزيد من المعلومات عن الأغوال تفضل بزيارة هذه الصفحة .
****************
6- الإيثرات .
المجموعة الوظيفية : مجموعة الإيثر
الصيغة العامة : ROR’
مثال : إيثيل ميثيل إيثر
CH3CH2OCH3
7- الألدهيدات .
المجموعة الوظيفية : مجموعة الكاربونيل ( الألدهيد )
الصيغة العامة : RCHO
مثال : الإيثالدهيد ( الأسيتالدهيد )
وللمزيد من المعلومات عن الألدهيدات تفضل بزيارة هذه الصفحة .
****************
8- الكيتونات .
المجموعة الوظيفية : مجموعة الكاربونيل ( الكيتون )
الصيغة العامة : 
مثال : البروبانان ( الأسيتون )
وللمزيد من المعلومات عن الكيتونات تفضل بزيارة هذه الصفحة .
****************
9- الأحماض العضوية .
المجموعة الوظيفية : مجموعة الكاربوكسيل
الصيغة العامة : RCOOH
مثال : حمض البروبانويك ( حمض الأسيتيك ، الخل )
وللمزيد من المعلومات عن الأحماض العضوية تفضل بزيارة هذه الصفحة .
****************
10- الإسترات .
المجموعة الوظيفية : مجموعة الإستر
الصيغة العامة : RCOOR’
مثال : إيثانات الميثيل ( أسيتات الميثيل )
11- الأمينات .
المجموعة الوظيفية : مجموعة الأمين .
الصيغة العامة : RNH2
مثال : الإيثيل أمين ( الأمين الإيثيلي )
CH2CH2NH2
وللمزيد من المعلومات عن الأمينات تفضل بزيارة هذه الصفحة .
****************
12- الأميدات .
المجموعة الوظيفية : مجموعة الأميد
الصيغة العامة : RCONH2
مثال : الأسيتاميد
اختلفت الآراء وتناقضت النظريات بالنسبة لأصل النفط وكيفية تكونه وحفظه تحت الأرض . النفط بصورة عامة يمكن ان يكون قد تكون من المواد اللاعضوية (Inorganic ) او من مواد عضوية ( Organic ) ولكن بصورة عامة هناك أسباب عديدة تؤيد صحة النظرية العضوية في تكوين النفط .
في عام ( 1956 ) اقترح العالمان ( Hunt و Jamieson ) بان النفط متكون جزئيا من الكائنات الحية ثم ترسب في الصخور الرسوبية وان الجزء الأخير من النفط تكون فيما بعد داخل الصخور الرسوبية نتيجة بعض التغيرات الكيماوية .
فيما بعد لوحظ ان النفط الخام يحتوي على مشتقات الكلوروفيل ( Chlorophyll ) ومشتقات ( الهمين )
( Hemin ) ان الكلوروفيل هو الصبغة الخضراء الموجودة في النباتات اما الـ (همين ) فهو صبغة دم الحيوان .
في عام 1934 وجد العالم (Treibs) ان مشتقات الكلوروفيل أكثر بثلاثين مرة من مشتقات ( الهمين ) ولهذا فقد اقترح الأصل النباتي لتكوين النفط وذلك لكثرة مشتقات الكلوروفيل في النفط الخام .
في سنة 1952 تمكن (Oakwood) من فصل وعزل المركبات النشطة ضوئيا (Optically active Compounds) من النفط الخام وقد لاحظ ان هذه الاجزاء او المركبات هي عبارة عن هايدروكاربون متبلور.
ان المركبات النشطة ضوئيا لاتتكون على الإطلاق الا من الكائنات الحية وهذا فان أصل النفط يمكن اعتباره من الكائنات الحية .
في عام ( 1962 ) استطاع العالم (Mair) من عزل نواة ( السترويد ) (Steroid Nuclei) وهذه النواة توجد في الكائنات الحية فقط ، فمعنى ذلك ان النفط قد تكون من اصل كائنات حية وجاء اكتشاف (Mair) تاكيدا لنظـــــــــــــــرية (Oakwood) وفيما بعد جــــــاء العالمان (Sokolov and Veber ) واعلنا نتيجة بحث طويل على مركبات الهيدروكاربون الموجودة في الرسوبيات الحديثة المترســـــــــبة في البحر الاسود وبحر الكاسبيان (Black Sea) و (Caspian Sea) بان هذه الرسوبيات الحديثة تحتوي على مركبات عضوية متجمعة لها خواص النفط ولاكن لاتحتوي على أي هايدروكاربون ضمن حدود (C2-C14) ولهذا فقد اكد بان الهايدروكاربون الموجود في الرسوبيات الحديثة لايمكن اعتباره نفطا بالمعنى الصحيح ، وذلك لفقدان وعدم توفر الجزء المكون من C14 والذي يؤلف حوالي 50% من النفط الخام . والهايدروكاربون الموجود في الرسوبيات الحديثة في البحر الاسود وغيره من البحار لاتحتوي على أي نوع من البرافين (Paraffin’s) او نفتين (naphthenic) او أي نوع من انواع (aromatic hydrocarbons) الحاوية على اقل من تسع ذرات كاربون التي هي في الواقع لاتتكون من الكائنات الحية ولهذا فان مثل هذه المركبات الموجودة في النفط الخام لابد وان يعتبر تكوينها ثانويا ويحدث فيما بعد وبالذات بعد تغطية الرسوبيات الحديثة بطبقات رسوبية أحدث .
بالنسبة للبيئة التي يتكون فيها النفط يمكن اعتباره بيئة اختزالية وليست بيئة تاكسد ، وابسط دليل على ذلك هو قلة الاوكسجين الموجودة في النفط الخــــام ( 2%بالوزن ) .
يمر المستودع الخازن للنفط الخام بدرجات مختلفة ومتباينة من حرارة وضغط ومثل هذه التغيرات قد تنتج بسبب الحركات الارضية ، الترسيب ، دفن الرواسب الحاوية على النفط وغيرها من الاسباب بالنسبة للضغط المسلط على النفط الخام فانه يتراوح بين الضغط الجوي وضغط ( 80000 ـ 10000 ) psi كذلك بالنسبة لدرجة حرارة النفط داخل الأرض فقد تكون عالية وتصل إلى أكثر من ( 250 ) درجة فهرنهايت . إذن فان النفط يعاني تغيرا كبيرا في درجات الحرارة وأيضا في الضغط من دون إن يحدث تغير واضح في خواصه الفيزياوية ولكن بعض التغيرات الكيمياوية تحدث نتيجة مثل هذه التغيرات الحرارية والضغط .
درجة حرارة المستودع النفطي نادرا ما تتعدى ( 7ر100م ) ولكن درجة حرارة ( 114 م ) قد سجلت بالفعل في بعض الآبار النفطية العميقة .
طبيعة المواد العضوية المكونة للنفط The Nature of Organic Source Material )
لايوجد أي دليل قاطع على نوعية المواد العضوية الاولية المكونة للنفط وهل هي مكونة من نوع واحد او من عدة انواع من المواد العضوية .
1ـ البروتينات ( (Proteins :
تعتبر البروتينات من مركبات النتروحين المكونة للجزء الاكبر من النباتات والحيوانات وتحتوي هذه البروتينات على حوالي 16% الوزن من النتروجين .
ايضا يوجد الكاربون ، والهيدروجين ، والاوكسجين ، والكبريت ، الفسفور والحديد
ان العديد من الحوامض الامينية وجدت في الصخور الرسوبية القديمة والكثير منها موجود الان في الصخور الروبية الحديثة في معظم البحار ولهذا فقد تكون البروتينات من المواد الضرورية لتكون النفط الخام .
2ـ الكاربوهايدرايت ( Carbohydrate ) :
توجد الكاربوهايدرايت ( المواد النشوية ) في الأجزاء الحيوانية والنباتية على السواء وهذه المواد تتكون بصورة رئيسية من :ـ
سكر الكلوكوز (glucose sugar) C6H12O6
النشاء (Starches) (C6H10O5)n
السليلوز(Cellulose) (C6H12O5)
وجميع المواد النشوية تتكون من جزيئات طويلة متعددة الحلقات وجميع هذه الجزيئات يمكن تحليلها لتعطي الحوامض التالية:
Humus (هيومس) و Humic acid (هيوميك) ويمكن اعتبار هذه الحوامض من المكونات الرئيسية في تكوين النفط الخام.
3ـ الشحوم والحوامض الدهنية Fats, fatty acids :
تدخل الشحوم والحوامض الدهنية في تركيب الأجزاء النباتية والحيوانية وهذه المواد قد تتدخل في تكوين النفط
4ـ الهيدروكاربون Hydrocarbons :
تحتوي هذه المواد على الكاربون والهيدروجين والأوكسجين وقد تلعب دورا رئيسيا في تكوين النفط .
يمكن تقسيم الكائنات الحية التي تجهز المواد الأولية العضوية لتكوين النفط الى :
1ـ النباتات : مثل الفطريات ، البكتريا ، الاعشاب البحرية وغيرها .
تستطيع النباتات المائية صنع وتكوين مركبات عضوية معقدة من مركبات لا عضوية مذابة في ماء البحر .
2ـ الحيوانات : ان وجود النفط مخزونا في صخور كلسية limestone او رملية sandstone حاوية على متحجرات دليل ثانوي على الاعتقاد بان بعض الحالات يكون النفط فيها ناتجا من تحلل الاجزاء الغير صلبة للحيوانات القديمة وبهذا تختفي الأجزاء الغير صلبة وتبقى الاجزاء الصلبة للحيوان محفوظة داخل النفط الموجود في طبقة الفارس الأسفل الموجود في حقل الرميلة وبالذات في الحجر الكلسي الحاوي على حيوانات متحجرة Shelly limestone)) .
مواد عضوية غير بحرية :
بعض المواد العضوية تتكون على اليابسة وثم تنتقل الى البحار وهذه المواد هي :
Humic acid C20H10O6 (هيوميك)
Geic acid C20H12O7 (جيك)
Ulmic acid C20H14O6 (ألميك)
مثل الحوامض اعلاه توجد في التربة الحاوية على مواد نباتية محللة .
يمكن اعتبار الاصماغ النباتية والمواد الشمعية من المواد العضوية الاخرى المهمة في تكوين النفط .
تحول المواد العضوية الى نفط .
يحدث تحويل المواد العضوية نتيجة :ـ
1ـ تاثير البكتريا ( Bacterial Action ) :
تلعب البكتريا دورا هاما في تحويل المواد العضوية وتفسيخها على اليابسة اما في البحار فتكثر البكتريا الاختزالية والتي تعيش في الرسوبيات البحرية .
2ـ الضغط والحرارة ( Pressure and temperature ):
الحرارة والضغط او الضغط لوحده يمكن اعتباره من العوامل الرئيسية في تحويل المواد العضوية الى نفط .
ان التفاعلات الناتجة بسبب زيادة الحرارة والضغط قد أو قد لا تحتاج إلى مواد مساعدة تساعد على زيادة سرعة التفاعل بدون ان تدخل في التفاعل .
يعتبر عامل الوقت (Time ) من العوامل الأساسية في تحويل المواد العضوية إلى نفط بواسطة الحرارة والضغط ، بمعنى أخر إن بعض التفاعلات لو أعطيت وقتا جيولوجيا طويلا فإنها قد تحدث في درجات حرارة اقل مما لو كان وقت التفاعل قصيرا.
3ـ المواد المشعة (Radio active Matter):
تكثر المواد المشعة في الصخور والمعادن المكونة للصخور البحرية وهذه المعادن المشعة في حالة تحول مستمر محررة حرارة وهذه الحرارة الموضعية قد تساعد على تحليل المواد العضوية وتزيد من سرعة تفاعلها
بعض المواد العضوية البسيطة قد تكون مواد عضوية معقدة لها خواص كيمياوية وفيزياوية جديدة وذلك نتيجة اتحاد المواد العضوية البسيطة مع بعضها البعض تحت ظروف معينة وتسمى تلك العملية ( البولي مرزشن ) ( Poly merisation ).
تلعب الحرارة والضغط والعوامل المساعدة دورا هاما في تفاعل ( البولي مرزشن )
6C2H2 Prt C6H6
بنزين Catalyst استيلين
في التفاعل أعلاه تم اتحاد ستة جزيئات من الاستلين تحت درجة حرارة وضغط معينين وبمساعدة عامل مساعد ملائم تم الحصول في المختبر على البنزين والذي هو عبارة عن مادة جديدة تختلف نهائيا عن المادة التي تكون منها .
تلعب عملية ال ( Poly merisation ) دورا فعالا في تكوين مركبات جديدة ومعقدة من مركبات بسيطة وتلعب دورا فعالا في تكوين المركبات العديدة المكونة للنفط الخام .
